Androstanolone

	Androstanolone
	Androstanolone
Identification
DCI	androstanolone
Synonymes	dihydrotestostérone
No CAS	521-18-6
No ECHA	100.007.554
No CE	208-307-3
Code ATC	A14AA01, G03BB02
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C19H30O2 [Isomères];
Masse molaire	290,440 3 ± 0,017 9 g/mol ; C 78,57 %, H 10,41 %, O 11,02 %,
Propriétés physiques
T° fusion	181 °C
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'androstanolone, ou dihydrotestostérone (DHT), est un métabolite biologiquement actif de la testostérone, formé dans la prostate, les testicules, les follicules pileux et les glandes surrénales sous l'action d’une enzyme, la 5-α-réductase, par réduction de la liaison Δ(4,5). L’androstanolone est une hormone androgène. Son affinité pour le récepteur des androgènes est environ 3 fois plus forte que celle de la testostérone.^{[réf. nécessaire]} Elle est responsable de la différenciation des organes génitaux externes en testicules à partir de la septième semaine du développement de l'embryon humain. Elle est connue pour être une hormone impliquée dans le chute de cheveux (alopécie androgénétique); pour contrer cela, la finastéride est un médicament autorisé contre la perte de cheveux^[2]; son mécanisme est de bloquer partiellement l'enzyme 5-α-réductase afin d'inhiber la transformation de la testostérone en dihydrotestostérone (DHT).

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ K. D. Kaufman, E. A. Olsen, D. Whiting et R. Savin, « Finasteride in the treatment of men with androgenetic alopecia. Finasteride Male Pattern Hair Loss Study Group », Journal of the American Academy of Dermatology, vol. 39, n^o 4 Pt 1,‎ octobre 1998, p. 578–589 (ISSN 0190-9622, PMID 9777765, DOI 10.1016/s0190-9622(98)70007-6, lire en ligne, consulté le 14 août 2023)

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] K. D. Kaufman, E. A. Olsen, D. Whiting et R. Savin, « Finasteride in the treatment of men with androgenetic alopecia. Finasteride Male Pattern Hair Loss Study Group », Journal of the American Academy of Dermatology, vol. 39, n^o 4 Pt 1,‎ octobre 1998, p. 578–589 (ISSN 0190-9622, PMID 9777765, DOI 10.1016/s0190-9622(98)70007-6, lire en ligne, consulté le 14 août 2023)

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